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Photostable : Avobenzone microencapsulée AvoCap™ 2 (COSSMA, 2023)

Photostable : Avobenzone microencapsulée AvoCap™ 2 (COSSMA, 2023)

Photostable : Avobenzone microencapsulée AvoCap™ 2 (COSSMA, 2023)

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Microcapsules de cellulose Tagra sous le microscope

Article COSSMA 2023 : l'avobenzone microencapsulée Tagra AvoCap™ 2 a conservé 43 % de son avobenzone initiale après 7 h d'exposition au soleil, contre 12 % sous forme libre, et environ 40 % de sa fonction anti-UVA.

Dr Shaher Duchi, scientifique en chef, et Dr Danny Goldstein, vice-président R&D, Tagra Biotechnologies. COSSMA 1-2/2023, pp. 18–21.

Pour que le facteur de protection solaire fonctionne de manière fiable dans le produit fini, une formulation stable est essentielle. Cependant, tous les ingrédients actifs ne sont pas photostables. Les docteurs Shaher Duchi et Danny Goldstein démontrent comment la technologie de microencapsulation améliore les performances de l'avobenzone.

Les coups de soleil et le vieillissement prématuré de la peau sont causés par une exposition continue à la lumière du soleil, qui constitue la principale source de rayonnement ultraviolet (UV). Les UVB (280 – 320 nm) induisent généralement des érythèmes et des dommages directs à l'ADN, tandis que les UVA (320 – 400 nm) sont associés au bronzage, au photovieillissement et à la production excessive d'espèces réactives de l'oxygène, entraînant le vieillissement cutané et le cancer [1-3].

Pour protéger du rayonnement solaire, les filtres UV organiques doivent absorber l'énergie des UV. L'absorption de cette énergie UV entraîne la dégradation du filtre UV et la formation de nouveaux composés dépourvus de propriétés protectrices. Le produit solaire idéal devrait fournir une protection à large spectre contre les UVB et les UVA, tout en conservant des propriétés sensorielles qui améliorent l'expérience de l'utilisateur [4-6]. L'avobenzone (butyl méthoxydibenzoylméthane) est un filtre UV très efficace et souvent utilisé pour protéger contre les UVA [7].

Défis de formulation

Cependant, formuler avec de l'avobenzone reste un défi. L'un des défis majeurs consiste à photostabiliser l'avobenzone, car elle subit une photodégradation rapide lorsqu'elle est utilisée seule. C'est pourquoi elle est souvent stabilisée à l'aide d'un filtre UV additionnel, l'octocrylène [8].

Toutefois, en raison de préoccupations relatives à la santé et à la sécurité concernant l'impact de l'octocrylène, il est urgent de trouver un moyen alternatif et efficace de stabiliser l'avobenzone [9].

Stabilisée par microencapsulation

Nous avons surmonté ce défi majeur, ainsi que d'autres tels que la recristallisation, la décoloration, la solubilisation et le risque de pénétration cutanée, en développant une forme microencapsulée d'avobenzone. L'avobenzone est piégée dans une microcapsule incassable constituée d'une coque polymère transparente qui protège et améliore sa photostabilité.

Des microcapsules chargées en avobenzone ont été préparées par la méthode d'extraction par solvant [10,11]. Les microcapsules sont préparées en dissolvant d'abord le polymère d'acétate de cellulose et l'avobenzone dans une phase organique. La phase organique est ensuite mélangée à une phase aqueuse contenant de l'alcool polyvinylique en tant qu'émulsifiant pour former une émulsion. L'émulsion obtenue est transférée dans la phase aqueuse d'extraction, ce qui provoque la sédimentation des microcapsules, qui sont ensuite recueillies par filtration et lavées à l'eau pour éliminer toute impureté. Les microcapsules sont lyophilisées pour obtenir une poudre fluide.

Caractérisation

La teneur en avobenzone est quantifiée à l'aide d'un système HPLC Jasco. La distribution granulométrique des microcapsules est analysée au moyen d'un granulomètre à diffraction laser, et leur morphologie a été analysée.

Pour tester l'efficacité, l'avobenzone encapsulée a été incorporée dans une formulation H/E à une concentration de 5 % (équivalent à 3 % d'avobenzone libre), suivie d'une mesure in vitro du SPF.

Tests de photostabilité

Chimique : Des formulations (émulsion H/E) contenant soit 5 % d'avobenzone encapsulée, soit 3 % d'avobenzone libre ont été appliquées sur une lame de microscope en verre à raison de 1 mg/cm². Les lames ont été exposées à la lumière directe du soleil pendant une durée maximale de sept heures. À des intervalles spécifiques de deux, quatre et sept heures après l'exposition, les lames ont été lavées et leur teneur en avobenzone a été analysée par la méthode HPLC.

Fonctionnelle : Des formulations (identiques à ci-dessus) ont été appliquées sur des plaques de PMMA à 1,3 mg/cm². Les plaques ont été séchées à l'air libre dans l'obscurité pendant une heure, puis scannées à neuf endroits distincts de la plaque pour permettre un rescannage aux mêmes emplacements. Tous les échantillons ont été irradiés à l'aide d'un simulateur solaire de 1 000 W afin d'imiter la lumière naturelle du soleil. Une dose de 20 J d'UV équivaut à environ 1 heure de soleil de midi. Les expositions ont été réalisées par incréments de 20 J. L'absorbance totale moyenne entre 360 et 400 nm aux neuf emplacements de la plaque a été calculée. Les moyennes initiales (temps 0) ont été utilisées pour calculer le pourcentage d'absorbance restante pour toutes les analyses suivantes.

Physique : Pour évaluer la résistance physique, les microcapsules ont été dispersées dans l'eau et homogénéisées pendant 30 minutes. La taille et la morphologie des microcapsules ont été analysées avant et après l'homogénéisation.

Résultats

Le procédé de microencapsulation de l'avobenzone a donné une poudre de couleur jaune clair avec une teneur moyenne en avobenzone (%) de 58,2 ± 0,4 et une efficacité moyenne de piégeage (%) de 97,0 ± 0,6.

Les microcapsules ont été visualisées par MEB, confirmant leur intégrité et leur forme sphérique comme le montre la figure 1. La taille moyenne des particules de microcapsules d'avobenzone était de 8,02 ± 0,67 µm (figure 2).

  • Figure 1 : Morphologie de l'avobenzone microencapsulée observée par MEB. Les microcapsules sont intactes et de forme sphérique.

  • Figure 2 : Graphique représentatif de la taille moyenne et de la distribution granulométrique de l'avobenzone microencapsulée.

Fonctionnalité : La valeur de SPF mesurée in vitro de la formulation H/E testée contenant 5 % d'avobenzone microencapsulée était de 2,89, représentant une efficacité du filtre UV (indice SPF, %) d'environ 3. Cette valeur est équivalente à celle de l'avobenzone libre non encapsulée. Notamment, le facteur UVA-PF était de 4,97, ce qui correspond à la valeur attendue lors de l'utilisation d'avobenzone libre à un niveau de concentration identique.

Photostabilité chimique : Les résultats de photostabilité (figure 3) indiquent que la teneur relative moyenne en avobenzone, après exposition directe au soleil, est restée significativement plus élevée sous sa forme encapsulée par rapport à l'avobenzone libre, améliorant ainsi la photostabilité. Après sept heures d'exposition directe à la lumière du soleil, 43 % de l'avobenzone initiale a été détectée dans les microcapsules, contre seulement 12 % sous sa forme libre.

Photostabilité fonctionnelle : Les résultats des tests de photostabilité (figure 4) indiquent que la fonctionnalité de l'avobenzone en tant qu'absorbeur d'UVA, après exposition aux rayons UV, est restée significativement plus élevée sous sa forme encapsulée comparativement à l'avobenzone libre, démontrant que la microencapsulation a un impact significatif sur la prévention de la perte d'activité de l'avobenzone. Après une irradiation de 100 J, ce qui équivaut à cinq heures d'exposition au soleil à midi, l'avobenzone encapsulée a conservé environ 40 % de sa fonctionnalité, contre 5 % sous sa forme libre. Ainsi, les microcapsules protègent avec succès l'avobenzone de la dégradation consécutive à l'exposition aux UV et préservent sa capacité à absorber les UVA.

Stabilité physique : Les microcapsules d'avobenzone présentent une très grande résistance aux contraintes physiques et conservent leur intégrité après un mélange à fort taux de cisaillement. Les microcapsules maintiennent leur forme sphérique et leur taille après homogénéisation. Aucune microcapsule brisée ni aucun changement de taille de particule n'ont été observés avant et après homogénéisation.

  • Figure 3 : Teneur en avobenzone de la forme microencapsulée (AvoCap2) comparée à l'avobenzone libre incorporée dans une formulation H/E après exposition au soleil pendant une, deux, quatre et sept heures. Les données sont présentées sous forme de % moyen de la valeur initiale.

  • Figure 4 : Absorbance UVA de l'avobenzone microencapsulée (AvoCap2) comparée à l'avobenzone libre incorporée dans une formulation H/E après irradiation UV. Les données sont présentées sous forme de % moyen de l'absorbance initiale.

Test

Avobenzone microencapsulée (AvoCap™ 2)

Avobenzone libre

Avobenzone restante après 7 h de soleil direct

43 %

12 %

Fonctionnalité UVA préservée après une irradiation de 100 J

environ 40 %

5 %

Conclusion

L'avobenzone est un filtre UVA très efficace et le seul approuvé à l'échelle mondiale, visant à protéger la peau humaine des dommages liés à l'exposition au soleil, tels que le vieillissement cutané et le cancer de la peau induit par les UVA. Cependant, les développeurs de produits sont toujours confrontés à des difficultés de formulation lorsqu'ils tentent de l'incorporer dans des soins cosmétiques innovants. Sa photostabilité, combinée à sa faible solubilité et à ses problèmes de recristallisation, constitue un obstacle majeur.

Encapsuler l'avobenzone dans une microcapsule incassable et transparente est une solution innovante, qui permet de la protéger et de l'isoler hermétiquement de son environnement, réduisant ainsi sa dégradation lors de l'exposition aux UV.

De plus, les microcapsules d'avobenzone sous forme de poudre peuvent être facilement incorporées dans tout type de formulation à n'importe quelle étape de la préparation du produit. Cela peut être réalisé sans nécessiter de solvants (solubilisants) pour dissoudre l'avobenzone et sans risque de recristallisation. Par conséquent, des formulations solaires innovantes, plus sûres, stables et efficaces, peuvent facilement être développées à l'aide d'avobenzone microencapsulée.

Références

  1. Osterwalder U, Sohn M, Herzog B. Global state of sunscreens. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2014 Apr-Jun;30(2-3):62-80.

  2. Moyal D. Prevention of ultraviolet-induced skin pigmentation. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2004 Oct;20(5):243-7.

  3. Dahle J, Kvam E. Induction of delayed mutations and chromosomal instability in fibroblasts after UVA-, UVB-, and X-radiation. Cancer Res. 2003 Apr 1;63(7):1464-9.

  4. Barel A, Paye M, Maibach H. 2009. Handbook of cosmetic science and technology. 3rd ed. New York: Informa Healthcare.

  5. Jansen R, Osterwalder U, Wang SQ, Burnett M, Lim HW. Photoprotection: part II. Sunscreen: development, efficacy, and controversies. J Am Acad Dermatol. 2013 Dec;69(6):867.

  6. Otterstedt J.E.A. Photostability and molecular structure. J. Chem. Phys. 1973; 58:5716–5725.

  7. Chatelain E, Gabard B. Photostabilization of butyl methoxydibenzoylmethane (Avobenzone) and ethylhexyl methoxycinnamate by bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, a new UV broadband filter. Photochem Photobiol. 2001 Sep;74(3):401-6.

  8. Tanner P.R. Sunscreen product formulation. Dermatol. Clin. 2006; 24:53–62.

  9. Downs CA, DiNardo JC, Stien D, Rodrigues AMS, Lebaron P. Benzophenone Accumulates over Time from the Degradation of Octocrylene in Commercial Sunscreen Products. Chem Res Toxicol. 2021 Apr 19;34(4):1046-1054.

  10. Jelvehgari M, Montazam SH. Comparison of microencapsulation by emulsion-solvent extraction/evaporation technique using derivatives cellulose and acrylate-methacrylate copolymer as carriers. Jundishapur J Nat Pharm Prod. 2012 Fall;7(4):144-52.

  11. Freitas S, Merkle HP, Gander B. Microencapsulation by solvent extraction/evaporation: reviewing the state of the art of microsphere preparation process technology. J Control Release. 2005 Feb 2;102(2):313-32.

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